古诗中的高楼起初虽然是写实，但实际上带了一些失意或哀伤的属性。
比如《古诗十九首·西北有高楼》，说的是高楼之下传出了悲伤的琴声“上有弦歌声，音响一何悲！”而汉乐府中也有一首《别诗》“明月照高楼，想见余光辉……浮云日千里，安知我心悲”同样是伤悲。后来“明月照高楼”成为了相和歌辞中的一部分。后世的诗人经常以“明月照高楼”为题来拟写古乐府风格的诗赋。比如曹植，比如萧衍，比如黄滔，比如李适等。
我们应当可以相信，乐府诗歌应当是写实的，乐府诗里的“高楼”指的就是高高的楼阁无疑，但是在乐府成为里程碑之后，这个高楼就变成了一个诗歌意象，这个意象传达的就是悲伤和失意。
比如东坡《南乡子》“何处倚阑干。弦管高楼月正圆”说的得年华老去，归期沓然。
比如杜甫《登楼》“花近高楼伤客心，万方多难此登临”说的是流离他乡，家国频悲。
比如晏殊《蝶恋花》“独上高楼，望尽天涯路。”说的是人间离恨，有情无缘。
比如李白《宣州谢朓楼饯别校书叔云》“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。”看似豪迈，可转折到最后依然是销愁和不称意。
比如辛弃疾《鹧鸪天》“欲上高楼去避愁，愁还随我上高楼。”虽是信笔而为，应酬之作，却也是不离一个愁字。
我们可以这样断定，不论是乐府，还是古诗十九首，里面所许多“实物”后来都变成了“典故”，具备的诗歌的意象。比如用南枝形容故乡，比如用红粉形容佳人，比如用涉江形容求索，比如用莬丝形容妻子。比如用鱼书来形容私密信件。
实际上，诗词中的“高楼”也并不仅仅是指悲伤失意，也指普通的阁楼，有时指女子的居所，有时指会客用房间，有时仅仅是指很高的楼。
但不论如何，这个高楼都自带负面情绪，至少是孤苦。因为从唐诗注释来看，只要是“高楼”二字，溯及渊源时，要么是“西北有高楼”，要么是“明月照高楼”。
