杭州城墙南为山林，东面和北面是平原大江，西面靠着西湖，防御能力一般，就是城区较大，要合围它兵力不能少。
但是，太平军的间谍们不专业：实际杭州城的省级官吏按惯例是在前一日即十八日预先去天竺山观音殿拜祭的，而十九日的正式祭拜日是留给一般平民和低级官吏的。十九日那天，突袭的太平军只是在天竺山冲散了一队去烧香的官兵。
太平军在这一天没能混入杭州城，也没能对浙江省的清廷高官们实行“斩首”计划。奇袭无效后，李秀成指挥部队包围了杭州城所有十个城门，开始了对杭州的第一次围攻。
十九日之后，数万太平军陆续在西湖边岳坟、净慈寺、凤凰山、馒头山等地建立十数处营寨，从万松岭上发火箭入城，并炮击城墙。清军烧毁昭庆寺（现在的少年宫），太平军也连日在西湖边焚烧民房，火光冲天、烟雾弥漫，城内一日数警，约80万居民困在城中，人心惶惶。巡抚罗遵殿在城内临时募兵勇守城，招收了一批乌合之众。清军数次出击也都被击败，只能困守城池，周边几路援军都迟迟未到。
江南大营将领张玉良带领13000多援军奔赴杭州，在路过两江总督何桂清驻地常州时，何桂清有意救湖州不救杭州，使尽各种手段拖住这支部队在苏州和湖州多停留了几天。
二月二十五日，浙江提督米兴朝带着两千清兵救援杭州，被太平军击败。此后一天大雨如注，城外炮声停息，城内百姓略感到安心。但是，二十七日早晨，西湖边清波门一带城墙忽然在巨大爆炸声中崩塌，太平军挖掘地道埋设的炸药成功起爆。
浙江巡抚王有龄
可惜已经迟了，太平军此次是对浙江省发起全面进攻，从东西南北四面围攻杭州，九月二十四日占萧山，二十六日攻占诸暨、二十九日占绍兴，杭州府周边余杭、富阳等地皆被占，九月二十七日后，杭州城十门紧闭，与外界的联系完全中断，粮饷军火的补给通道也断了。李秀成一开始攻城很猛，一度冲上西湖的苏堤，被清军水师炮船围攻，在无遮掩的苏堤上太平军被枪炮轰击，损失惨重，不得不退回岳坟一带。此后，李秀成开始做长期围困杭州城的打算。
十月二日太平军大将陈炳文、童荣海攻占馒头山清军营垒，清军副将杨金榜兵败自杀未遂，被俘虏后击杀。随后，望江、凤山、候潮各城门外清军堡垒一一被攻破，清军主将饶廷选从万松岭退入城内。杭州十城门外的清军营垒全部丢失，杭城被合围。清军提督张玉良收集数万溃兵从富阳来援杭州。十月十九日晚，张玉良被太平军发炮击毙。有人报告说是张玉良进城商议守城事宜后回营，被神经高度紧张的清军士兵开枪误杀了。张玉良部队是杭城被包围以来，唯一一支清军援军，但这名清军悍将死在了杭州城下。
提督总兵饶廷选收拢了张玉良的溃兵，困守城内。这位的守城策略是拒绝任何出城骚扰突击的企图。王有龄有时强令他出城短促突击一下，指望能打开一条粮饷通道，饶廷选就会推诿一番，实在不行就派兵在城头对天放空枪应付一下。总之，就是不愿出城。李秀成见城内清军还有力气抵抗，下令在杭州海潮寺到凤凰山筑木城，架大炮轰击，做长围久困打算，以饥饿为武器坐收奇功。十一月初之后，两军只在凤山门一带有过短暂激战，大多数时候都在互相对望。
十月份杭州城内已经出现粮荒，一升米值一两银。官府号召富户捐粮，但是富商大户家也没有粮了，倒是收到几十万铜钱、银子。王有龄很是苦恼：现在是城里无粮，即使有钱也买不到粮食，也没地方去买啊。
江苏巡抚薛焕以及著名商人胡雪岩都曾经在上海组织了几批粮食军火，用船运入杭州湾钱塘江口，冒险赶到了海宁城的澉浦码头，换成小船后再到螺蛳埠。清廷组织的补给救援船队，最近就只能到这里了，物资得靠守卫螺蛳埠的况文榜部清军转运。从战后的记录来看，这几批粮草军火有的被况文榜部队私吞，有的被太平军截获，有时干脆连船带人都逃遁不见。而杭州城内始终没得到一星半点接济。十一月初城内完全断粮，又时值寒冬，大街小巷出现了大量的冻饿死者。一石米的价格到了百金都无处可买，药材、零食都拿来充饥。百姓吃草皮树根、飞鸟鱼虫、水中浮萍之后，灯笼皮罩、牛皮箱都被人吃了；军队一开始杀马，每个士兵分二两肉。等能吃的东西都吃了，人相食的惨剧接出现了。杭城高官们坐困危城，无计可施。一群群饥饿士兵闯入富户家中搜寻粮食，找不到就抢劫杀人，民众聚集起来与士兵互相砍杀，兵民相见如仇敌。巡抚王有龄亲自带人上街整顿秩序，抓了不少士兵，打算一律处斩。饶廷选劝他别这么干，会把这些饥饿的士兵激反的。
